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Cette question fait l’objet d’un TPE très
difficile pour les lycéens vu le manque
d’information que l’on peut trouver
notamment sur la composition des
encres effaçable.  Je ne vais pas vous
faire votre TPE mais vous apporter des
informations utiles et nécessaires pour
l’avancement de votre projet

La plupart des encres de stylo à plume
modernes sont constitués de composés
qui sont des dérivés d’aniline comme
par exemple le bleu d’aniline. Ce sont
des structures complexes qui contiennent généralement un groupement acide sulfonique, ce qui leur permet d’être solubles dans l’eau.

Le colorant  qui nous intéresse est le bleu d’aniline puisqu’on le retrouve dans l’encre bleu de nos stylos à plume. Vous pouvez facilement le prouver en faisant une chromatographie sur couche mince (je ne traiterai pas le sujet ici. Néanmoins c’est relativement simple). La formule du bleu d’aniline est représentée ci-dessous

Attention : Sur wikipédia il est mentionné que l’aniline est un mélange de deux composés qui sont le bleu de méthyle (ne pas confondre avec le bleu de méthylène par pitié !!!) et le water blue. Ceci n’est pas exact ! ce mélange constitue le bleu d’aniline WS. Il faut aussi remarquer que le water blue c’est tout simplement le bleu d’aniline. Donc le bleu d’aniline WS est composé de bleu d’aniline et de bleu de méthyle

Les encres contiennent également de l’éthylène glycol ou de la glycérine (qui permet d’ajuster la viscosité de l’encre),  des composés phénoliques pour empêcher le développement bactérien, des tensio-actifs pour diminuer la tension de surface de l’encre et d’autres additifs pour la stabilité du pH de l’encre.

Les formules des encres sont secrètes et ne sont donc pas toutes brevetées. Et oui si elles sont secrètes on ne les publie pas. C’est pour ces raisons qu’il est difficile de trouver la composition des encres.

Pourquoi le bleu d’aniline est bleu ?

C’est vrai ! Pourquoi cette molécule est-elle colorée ? Ceci est du à la structure de résonnance de la molécule qui s’étend de l’azote 1 à l’azote 2 (figure ci-dessous).

L’importante délocalisation électronique observée dans cette molécule fait que celle-ci émet une longueur d’onde dans le visible qui correspond à la couleur bleue.

Comment agit l’effaceur ?

L’effaceur contient une substance réductrice qui est le bisulfite de sodium Na2S2O5. Vous venez de comprendre qu’il va y avoir réaction d’oxydoréduction entre le bleu d’aniline et le bisulfite de sodium. Le composé résultant de cette réaction sera incolore.

Tout d’abord le bisulfite de sodium se décompose en 2 molécules d’hydrogénosulfite de sodium en présence d’eau selon la réaction :

Les 2 demi-équations rédox sont les suivantes

Equation 1

Equation 2

Equation bilan

Pourquoi l’aniline réduite est-elle incolore ?

Regardez la molécule obtenue. Cela saute aux yeux : la délocalisation électronique n’est plus aussi importante que dans le cas de l’aniline bleue (voir ci-dessous) et ce composé n’émet pas de longueur d’onde dans le visible mais dans l’ultra violet, c’est pour cette raison que la molécule est incolore à nos yeux.

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